Práctica 16

Tecnológico de Monterrey Campus Puebla

“Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas.”

Víctor Hugo Blanco Lozano

Equipo #2, Sesión 16

Objetivo: Observar y comprobar propiedades de los alcoholes y a partir de una reacción de oxidación, obtener un aldehído y/o una cetona.

Introducción:

Los alcoholes son una familia caracterizada por la sustitución de uno o más hidrógenos (H) y ser reemplazados por un grupo hidroxilo (-OH). Los alcoholes se pueden dividir en primarios, secundarios o terciarios. Serán primarios si el hidrogeno sustituido pertenece a un carbón primario, secundario si el hidrógeno reemplazado está presente en un carbón secundario y terciario si el hidrógeno suplido se encuentra en un carbón terciario. Dependiendo del tipo de alcohol que sea, presentan diferentes propiedades tanto físicas como químicas. Al oxidarse los alcoholes se tiene como resultado diferentes compuestos orgánicos como lo son la cetona y los aldehídos. Estos últimos se caracterizan por poseer una aromaticidad notable por lo que cuando el alcohol se transforme será muy notable este cambio. Además al utilizarse un oxidante fuerte como lo es el dicromato de potasio (Cr2O7)₂  que es de un color naranja intenso si funciona como oxidante pasa a ser un Cr³  de un color verde brillante por lo que también este cambio de color ayudará a determinar si hay un cambio en la oxidación.

Procedimiento:

Experimento 1.-

Se utilizaron 3 tubos de ensaye de 20 x 200 mm en los cuales se introdujeron 1.5ml de alcohol metílico en el primero, en el segundo tubo alcohol etílico y en el tercero alcohol propílico; se añadieron 1.5ml de acido acético a cada tuvo y 8 gotas de acido sulfúrico concentrado. Los 3 tubos se introdujeron en baño maría y se espero a que ebulleran. Después cada tuvo fue vaciado en un vaso de precipitado con 25ml de agua helada y se registraron las observaciones en la tabla.

Esterificación	Muestra de alcohol	Tipo de acido	catalizador	Olor	Reacciones químicas
1ª esterificación	Alcohol etílico	Acido acético	Acido sulfúrico	Olor dulce	CH3-COOH+CH3-CH2OH  ------> CH3-COO-CH2-CH3+H2O
1ª esterificación	Alcohol isopropilico	Acido acético	Acido sulfúrico	Fruta agria	CH3-COOH+CH3-CHOH-CHOH-CH3+H+  ----->CH3-COO-CH(CH3)2+H2O
1ª esterificación	Alcohol metílico	Acido acético	Acido sulfúrico	Vinagre	CH3-COOH+CH3-OH  ------>CH3-COO-CH3+H2O

Oxidación de alcoholes

Se agregó a 3 tubos de ensaye 1 ml de alcohol (etílico, isopropilico, metílico), 20 gotas de acido sulfúrico diluido junto con 5 gotas de permanganato de potasio al 5%. Se calentó a baño maría. Las reacciones son las siguientes. Se utilizo un indicador de azul de bromotimol y se diluyo en agua para poder apreciar mejor los resultados.

Alcohol (muestra)	Compuesto formado	Olor	Observaciones
Etílico	Acido acético	Pera	Color amarillento
Isopropilico	Acetona	Alcohol	Color amarillento
Metílico		Descomposición	Color amarillento

Experimento 3

Se rotularon 5 tubos de ensaye con letras A.B,C,D y E. A los cuales se le agregaron 5 gotas de reactivo de Tollens y posteriormente se le agrego a cada tubo 2 gotas de los reactivos A,B,C,D y E.

A: sacarosa

B: glucosa

C: fructuosa

D: lactosa

E: Maltosa

Posteriormente se pusieron los tubos a baño maría para que se calentaran, al cabo de 5 minutos se obtuvieron las siguientes observaciones:

Tubo A: no presento espejo de plata

Tubo B, C, D y E: si presentaron espejo de plata.

En teoría los únicos tubos que debían presentar espejo de plata son D y E, pero al no tener cuidado con las pipetas se mezclaron los reactivos y se contaminaron.

 

Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

El glicerol es insoluble en el éter debido a que éste presenta un comportamiento apolar que le impide generar puestos de Hidrógeno con la glucosa, situación que da como resultado la insolubilidad.

2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?

La reacción que se presenta es la siguiente:

2C2H5OH + 2Na è 2C2H5O-Na+ + H2

El gas que se desprende es el hidrógeno.

3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los alcoholes explica por qué.

4) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

El grupo carbonilo se identifica debido a que posee un oxígeno unido al cabrón mediante un doble enlace.

5) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

- Oxidación de un alcohol a un aldehído

- Oxidación de un alcohol a una cetona

6) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

El enlace formado por el grupo carbonilo es polar, que como consecuencia trae, al hacer la prueba de Tollens, la formación de una espejo de plata en dado caso que lo que se esté identificando y probando sea un aldehído.

7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Conclusión:

La práctica resultó ser de gran ayuda para poder ver de forma experimental como a partir de la oxidación se pueden obtener diferentes grupos funcionales como ya lo habíamos visto en clases.  En este caso en particular como a partir de un alcohol se pueden obtener aldehídos y cetonas. La prueba de Tollens también resulta de gran utilidad para saber qué tipo de compuestos se obtienen una vez que se han sintetizado sin embargo en esta práctica en particular surgió un problema: Las únicas soluciones que debieron haber presentado un espejo de plata debieron de haber sido la glucosa y la fructuosa sin embargo un mal manejo en las pipetas debió de haber ocasionado una contaminación haciendo que la mayoría de las soluciones presentaran el espejo de plata.

Referencias:

-Hogar, P. S. (2 de Abril de 2013). Salon Hogar. Obtenido de http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/electroquimica.htm

-Oropeza Mercedes, G. I. (2 de Abril de 2013). EMC=Cosmos. Obtenido de http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/ELECTROQUIMICA.html

Práctica 15

Tecnológico de Monterrey Campus Puebla

“Electroquímica yreacciones REDOX.”

Víctor Hugo Blanco Lozano

Equipo #2, Sesión 15

Objetivo:

Aplicar el conocimiento de óxido-reducción ya obtenido en la sesión anterior pero esta vez en celdas galvánicas y electrolíticas.

Introducción:

En la electroquímica se llevan a cabo reacciones REDOX, en las cuales la energía liberada por una reacción espontánea se convierte en electricidad o es aprovechada para provocar una reacción química no espontánea. En el laboratorio podemos hacer uso de una celda galvánica (electroquímica) para generar electricidad mediante este tipo de reacciones. Un ejemplo:

Donde el cobre es el que cede electrones y fluyen hasta la plata que es la que los obtiene; por lo tanto la Plata tiene carga negativa y el cobre positiva. El cobre se denomina ánodo porque es ahí donde ocurre la oxidación y la Plata es denominada cátodo porque hay reducción. Se coloca un puente salino para que pueda llevarse a cabo la reacción. Los iones del puente (Cloruro de potasio);es decir, los positivos de potasio y los negativos de cloro se mueven hacia uno diferentes electrodos  los positivos hacia el cátodo y los negativos hacia el cobre.

Procedimiento:

Se depósito en un vaso de precipitado una disolución de NaCl al 3.5% y se le suministró aire por medio de una manguera de manera que estuviera burbujeando la solución. Posteriormente se introdujo un trozo de fierro y como resultado este se magnetizo y presento un poco de corrosión. La prueba de que se magnetizo fue que al intentar tomarlo con la pinzas el clavo de fierro se pegaba en seguida a las pinzas, además de que presento ligera oxidación.

Se procedió hacer el mismo experimento, sólo que la única diferencia sería que se introduciría el trozo de fierro pero se unió a un trozo de zinc por medio de un alambre. Los resultados fueron he se produjo una oxidación más notable que la anterior y también hubo magnetismo.

En otro experimento se colocó en un vaso de precipitado 50 ml de una solución de CuSO4 a 0.5M y se introdujo un trozo de zinc metálico, lo que ocurrió es que se volvió de color negro al entrar en contacto con la solución, lo que ocurrió es que la parte en contacto se oxidó. Se lavó con agua destilada y no presento cambios aparentes, aunque al tocar la placa de zinc el color negro se va y toma su tonalidad original.

Se coloco en un vaso de precipitado 50 ml de una solución se ZnSO4 a 5M y se introdujo un trozo de cobre metálico durante un minuto y se sacó, el cambio no fue tan notable como el del zinc, además de que tomo una tonalidad más clara la parte sumergida.

CELDAS GALVÁNICAS

Se armo un sistema donde se mediría el potencial eléctrico de dos soluciones una de CuSO4 y ZnSO4. También de barras de zinc y cobre metálico, los cuales se conectaron mediante un perico y se colocaron en sus respectivas soluciones, posteriormente se midió el potencial eléctrico por medio de electrodos y un multímetro, al inicio y después de 5 minutos.

Al principio y al final el potencial fue el mismo, teniendo una lectura de 0.04 volts. Una vez hecho el primer experimento se invirtieron los electrodos y se volvió a tomar las medidas. Los resultados fueron distintos comenzando con 0.12 volts, al minuto cambió a 0.11 volts y después de 4 minutos cambió a 0.10 volts teniendo una disminución en la capacidad eléctrica.

 

Se volvió hacer el mismo experimento, con la variante de que ahora se usaría FeSO4 en lugar de ZnSO4 y se usó fierro metálico (clavo). Al colocarse los electrodos la lectura fue de 0.42 volts y al término de los 5 minutos el lector marcó 0.24 volts.

 

Observaciones durante el proceso de corrosión

Fierro + solución de NaCl + aire	Entre naranja y rojo
Fierro + zinc + solución de NaCl + aire	Naranja
Zinc + solución de CuSO4	Blanco
Cobre + solución de ZnSO4	Rojizo

Espontaneidad de reacción redox

Reacción química	¿Es espontanea?	¿por qué?
	No	Se necesita suministrar energía para que se lleve acabo la reacción

Cuestionario:

1. ¿Cuál fue la evidencia visual de la corrosión del fierro en la disolución de NaCl? Basa tu respuesta en una breve explicación.

El clavo fue introducido en la solución de NaCl y, al extraerlo con las pinzas presentaba un color naranja rojizo (característico de la corrosión) y, además, se magnetizo al grade de que, cuando se tomó con las pinzas el clavo se quedo “pegado” a estas.

2. ¿Por qué no se observó corrosión en el fierro cuando se formó una celda galvánica con el zinc?

Porque la función de la celda galvánica es la de prevenir la corrosión cambiando el potencial ya que se aplica una corriente catódica provoca que el potencial del acero se desplace en dirección negativa en la cual el metal se encuentra estable y no permite la corrosión

3. ¿Cuál fue el agente o sustancia química que provocó la oxidación de fierro? El oxígeno

Si lo eliminas de la disolución, ¿será otra forma efectiva de evitar la corrosión del fierro? 

Si, pero sería muy difícil ya que se necesita tener un ambiente en el que no haya presencia de oxígeno, situación que es un poco complicada de lograr.

¿Por qué?
Porque el medio ambiente es el principal factor que actúa a favor de la corrosión, es decir, favorece el proceso notablemente.

4. Defina los siguientes conceptos

a. Cátodo: Es el polo negativo de  una fuente de electricidad.

b. Oxidación: Se presenta cuando en un elemento un átomo que es inestable pierde un electrón y esto permite al átomo formar nuevos compuestos con otros elementos.

c. Celda voltaica: Es un dispositivo empleado para producir energía a partir de una reacción redox, la cual consiste en inducir la transferencia de electrones por una vía externa y no en los reactivos.  

d. Electrólisis: Es un proceso que, mediante una celda electrolítica y utilizando energía eléctrica produce una reacción química no espontánea.

e. Corrosión: Es la destrucción de un material debido a la interacción química con el medio ambiente. 

5. Calcula el potencial de la siguiente celda a las condiciones especificadas:

Las reacciones de las semiceldas son:

Ag++ e- ----> Ag + 0.80 V

Cu+2+ 2e- ----> Cu + 0.34 V

Balanceadas quedarán de la siguiente manera:

2 (Ag++ e- ----> Ag) ánodo = cobre

Cu ----> Cu+2+ 2e- cátodo = plata

Ecelda = 0.46 V

Sustituyendo la ecuación de Nernst con las condiciones dadas, ésta quedaría:

6. Calcula el potencial de la siguiente celda e indica si sería espontánea. Justifica tu respuesta:

Se realiza el mismo procedimiento que en la pregunta anterior, solo que esta vez el anión y catión cambian su posición.
Ánodo = plata
Cátodo = cobre

La ecuación de la reacción quedará dada por:
2Ag  + Cu⁺² → Cu+ 2Ag⁺

El potencial de la celda será el mismo que el anterior, solo que ahora con signo contrario.
E_celda = -0.46 V
Y sustituyendo en la ecuación de Nernst:

Se puede concluir que la reacción no es espontánea a condiciones estándar, ya que la concentración de Cu no es la suficiente como para poder desplazar la reacción haciendo cambiar su sentido.

7. Considere la electrólisis del BaCl₂ fundido. ¿Cuántos gramos de Ba metálico se pueden producir al pasar 0.5 Amperes durante 30 minutos?

Se tiene que la reacción es:   Ba²⁺ + 2e^- = Ba

I = 0.5 A
T = 0.5h
F = 96500 C

Con las condiciones dadas se obtuvieron 0.63 gramos de Ba

Conclusión:

El experimento del fierro nos permitió comprobar de manera muy efectiva lo que es el efecto de oxidación ya que al corroerse el fierro, esto indica que pierde hidrógeno y por lo tanto se  oxida , así como también electrones por lo que presento el efecto de magnetismo al tratar de removerlo con las pinzas.  En el caso de la celda galvánica se observa  cómo se va a provocar una corriente eléctrica al cerrar un circuito mediante la creación de un ánodo y un cátodo que ocasionarán un voltaje que resultará la prueba de que existe un potencial eléctrico 

Referencias:

- Daza Pérez, E. (4 de Noviembre de 2008). ¿Qué es una celda galvánica?. Recuperado el 2 de Abril de 2013, de El blog Boyacense.:  http://elblogboyacense.com/2008/11/04/celda-galvanica/

-Ávila J. y J. Genescá, Más allá de la herrumbre, FCE-SEP-CONACYT, México, 1986, 110 pp.    

 (Colección La Ciencia desde México, núm. 9).