Práctica 16

Tecnológico de Monterrey Campus Puebla

“Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas.”

Víctor Hugo Blanco Lozano

Equipo #2, Sesión 16

Objetivo: Observar y comprobar propiedades de los alcoholes y a partir de una reacción de oxidación, obtener un aldehído y/o una cetona.

Introducción:

Los alcoholes son una familia caracterizada por la sustitución de uno o más hidrógenos (H) y ser reemplazados por un grupo hidroxilo (-OH). Los alcoholes se pueden dividir en primarios, secundarios o terciarios. Serán primarios si el hidrogeno sustituido pertenece a un carbón primario, secundario si el hidrógeno reemplazado está presente en un carbón secundario y terciario si el hidrógeno suplido se encuentra en un carbón terciario. Dependiendo del tipo de alcohol que sea, presentan diferentes propiedades tanto físicas como químicas. Al oxidarse los alcoholes se tiene como resultado diferentes compuestos orgánicos como lo son la cetona y los aldehídos. Estos últimos se caracterizan por poseer una aromaticidad notable por lo que cuando el alcohol se transforme será muy notable este cambio. Además al utilizarse un oxidante fuerte como lo es el dicromato de potasio (Cr2O7)₂  que es de un color naranja intenso si funciona como oxidante pasa a ser un Cr³  de un color verde brillante por lo que también este cambio de color ayudará a determinar si hay un cambio en la oxidación.

Procedimiento:

Experimento 1.-

Se utilizaron 3 tubos de ensaye de 20 x 200 mm en los cuales se introdujeron 1.5ml de alcohol metílico en el primero, en el segundo tubo alcohol etílico y en el tercero alcohol propílico; se añadieron 1.5ml de acido acético a cada tuvo y 8 gotas de acido sulfúrico concentrado. Los 3 tubos se introdujeron en baño maría y se espero a que ebulleran. Después cada tuvo fue vaciado en un vaso de precipitado con 25ml de agua helada y se registraron las observaciones en la tabla.

Esterificación	Muestra de alcohol	Tipo de acido	catalizador	Olor	Reacciones químicas
1ª esterificación	Alcohol etílico	Acido acético	Acido sulfúrico	Olor dulce	CH3-COOH+CH3-CH2OH  ------> CH3-COO-CH2-CH3+H2O
1ª esterificación	Alcohol isopropilico	Acido acético	Acido sulfúrico	Fruta agria	CH3-COOH+CH3-CHOH-CHOH-CH3+H+  ----->CH3-COO-CH(CH3)2+H2O
1ª esterificación	Alcohol metílico	Acido acético	Acido sulfúrico	Vinagre	CH3-COOH+CH3-OH  ------>CH3-COO-CH3+H2O

Oxidación de alcoholes

Se agregó a 3 tubos de ensaye 1 ml de alcohol (etílico, isopropilico, metílico), 20 gotas de acido sulfúrico diluido junto con 5 gotas de permanganato de potasio al 5%. Se calentó a baño maría. Las reacciones son las siguientes. Se utilizo un indicador de azul de bromotimol y se diluyo en agua para poder apreciar mejor los resultados.

Alcohol (muestra)	Compuesto formado	Olor	Observaciones
Etílico	Acido acético	Pera	Color amarillento
Isopropilico	Acetona	Alcohol	Color amarillento
Metílico		Descomposición	Color amarillento

Experimento 3

Se rotularon 5 tubos de ensaye con letras A.B,C,D y E. A los cuales se le agregaron 5 gotas de reactivo de Tollens y posteriormente se le agrego a cada tubo 2 gotas de los reactivos A,B,C,D y E.

A: sacarosa

B: glucosa

C: fructuosa

D: lactosa

E: Maltosa

Posteriormente se pusieron los tubos a baño maría para que se calentaran, al cabo de 5 minutos se obtuvieron las siguientes observaciones:

Tubo A: no presento espejo de plata

Tubo B, C, D y E: si presentaron espejo de plata.

En teoría los únicos tubos que debían presentar espejo de plata son D y E, pero al no tener cuidado con las pipetas se mezclaron los reactivos y se contaminaron.

 

Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

El glicerol es insoluble en el éter debido a que éste presenta un comportamiento apolar que le impide generar puestos de Hidrógeno con la glucosa, situación que da como resultado la insolubilidad.

2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?

La reacción que se presenta es la siguiente:

2C2H5OH + 2Na è 2C2H5O-Na+ + H2

El gas que se desprende es el hidrógeno.

3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los alcoholes explica por qué.

4) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

El grupo carbonilo se identifica debido a que posee un oxígeno unido al cabrón mediante un doble enlace.

5) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

- Oxidación de un alcohol a un aldehído

- Oxidación de un alcohol a una cetona

6) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

El enlace formado por el grupo carbonilo es polar, que como consecuencia trae, al hacer la prueba de Tollens, la formación de una espejo de plata en dado caso que lo que se esté identificando y probando sea un aldehído.

7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Conclusión:

La práctica resultó ser de gran ayuda para poder ver de forma experimental como a partir de la oxidación se pueden obtener diferentes grupos funcionales como ya lo habíamos visto en clases.  En este caso en particular como a partir de un alcohol se pueden obtener aldehídos y cetonas. La prueba de Tollens también resulta de gran utilidad para saber qué tipo de compuestos se obtienen una vez que se han sintetizado sin embargo en esta práctica en particular surgió un problema: Las únicas soluciones que debieron haber presentado un espejo de plata debieron de haber sido la glucosa y la fructuosa sin embargo un mal manejo en las pipetas debió de haber ocasionado una contaminación haciendo que la mayoría de las soluciones presentaran el espejo de plata.

Referencias:

-Hogar, P. S. (2 de Abril de 2013). Salon Hogar. Obtenido de http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/electroquimica.htm

-Oropeza Mercedes, G. I. (2 de Abril de 2013). EMC=Cosmos. Obtenido de http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/ELECTROQUIMICA.html